多酶偶联催化制备手性化合物（S）-环氧苯乙烷

Multi-Enzyme Cascade Catalysis for the Preparation of Chiral Compound（S）-Styrene Oxide

DOI：10.3969/j.issn.1673-1689.2017.05.005

中文关键词: 多酶偶联 （S）-环氧苯乙烷 水/有机两相 不对称还原 脱卤闭环

英文关键词: multi-enzyme cascade,（S）-styrene oxide, aqueous/organic two-phase, asymmetric reduction, dehalogenation ring-closure

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中文摘要:

在水/有机两相中将羰基还原酶SyS1、葡萄糖1-脱氢酶SyGDH和卤代醇脱卤酶C SyHheC偶联催化α-溴代苯乙酮以高效制备（S）-环氧苯乙烷（SO）。第1步反应催化α-溴代苯乙酮不对称还原为（S）-2-溴-1-苯基乙醇（（S）-BPE） 及NADPH的原位再生，其优化的反应条件：100 mmol/L磷酸钾缓冲液（pH 8.0）/正己烷（V∶V=4∶6）、40 mmol/L α-溴代苯乙酮、80 mmol/LD-葡萄糖、0.2 mmol/L NADP+和70 mg/mL E. coli/Sygdh-Sys1湿菌体（共表达SyGDH和SyS1），终体积1.0 mL，35 ℃反应8 h。第2步反应催化（S）-BPE脱卤闭环为（S）-SO，其反应条件：在上述反应体系中加入磷酸钾缓冲液（pH 8.0） 和0.3 U SyHheC，终体积2.0 mL，35 ℃反应30 min。通过连续2步酶催化反应，终产物（S）-SO的摩尔产率为99%、对映体过量值＞99%。

英文摘要:

In an aqueous/organic two-phase，cascade catalysis was carried out for the efficient preparation of（S）-styrene oxide（SO） by a combination of carbonyl reductase（SyS1），glucose 1-dehydrogenase（SyGDH） and halohydrin dehalogenase C（SyHheC）. The firststep was to asymmetrically reduceα-bromoacetophenone into（S）-2-bromo-1-phenylethanol（（S）-BPE） and to regenerate NADPH in situ. The optimized conditions were 100 mmol/L potassium phosphate buffer（pH 8.0）/n-hexane（v∶v=4∶6），40 mmol/L α-bromoacetophenone，80 mmol/L D-glucose，0.2 mmol/L NADP+ and 70 mg/mL wet E. coli/Sygdh-Sys1 cells（co-expressing both SyGDH and SyS1） in a volume of 1.0 mL at 35 ℃ for 8 h. The second step was dehalogenation ring-closure of（S）-BPE into（S）-SO by adding potassium phosphate buffer（pH 8.0） and 0.3 U SyHheC into the above reaction system， in a volume of 2.0 mL，at 35 ℃ for 30 min. Through two steps of enzyme catalysis，the final product（S）-SO was obtained with a molar yield of 99% and an enantiomeric excess value more than 99%.

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